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**摘要** 三环香豆素（tricyclic coumarins，TCs）具有抵御植食性昆虫的防御特性，并对人类具有重要的药理学价值。它们主要分布于伞形科、芸香科、桑科和豆科植物中。这些科植物中TCs的化学结构多样性，主要源于第三个环的骨架类型及其连接位置的差异，表现为不饱和呋喃香豆素（furanocoumarins，FCs）和饱和二氢呋喃香豆素（dihydrofuranocoumarins，DHFCs）。在TCs的生物合成过程中，FC和DHFC途径通过不同的氧化模式发生分化。已报道的分支点细胞色素P450单加氧酶的产物特异性表明，这两类TCs的生成比例几乎相同；然而，明日叶属（伞形科）的一些物种中，DHFCs的积累水平高于FCs。 本研究以日本原生、兼具药用和食用价值的明日叶（*A. keiskei*）为材料，探究了形成这两类TCs的酶促机制。器官特异性转录组分析发现，P450家族成员CYP71AJ62与各器官中TCs的积累呈密切相关。酶学特性分析表明，CYP71AJ62主要生成羟基化DHFC——vaginidiol，这可能促进TC生物合成过程中DHFC而非FC骨架的形成。系统发育分析表明，CYP71AJ62可能是在没有发生基因重复的情况下，由一个负责FC形成的基因通过功能转变演化而来。随后，通过三维结构建模和定点突变分析发现，位于底物识别位点上的两个氨基酸残基共同决定了该P450酶的产物特异性。本研究为揭示环结构多样化背后的分子进化过程提供了新的见解，并进一步加深了对植物适应其生存环境机制的认识。
摘要
三环香豆素（tricyclic coumarins，TCs）对植食性昆虫具有防御作用，并且对人类具有重要的药理学价值。它们主要分布于伞形科、芸香科、桑科和豆科植物中。这些科植物中TCs的化学结构多样性，主要源于第三环骨架类型及其连接位置的差异，正如不饱和呋喃香豆素（furanocoumarins，FCs）和饱和二氢呋喃香豆素（dihydrofuranocoumarins，DHFCs）所体现的那样。在TC生物合成过程中，FC和DHFC途径通过不同的氧化模式发生分化。已有研究报道的、作用于分支点的细胞色素P450单加氧酶具有产物特异性，这表明这些TC类群的生成比例几乎相同；然而，白芷属（伞形科）的一些物种中，DHFC的积累水平高于FC。在本研究中，我们以日本原生种明日叶（A. keiskei）为材料，研究了形成这两类TC的酶学机制。明日叶是一种兼具药用和食用价值的植物。器官特异性转录组分析确定了一个P450家族成员CYP71AJ62，该基因在不同器官中的表达与TC积累呈密切相关。酶学特性分析表明，CYP71AJ62主要生成羟基化DHFC——vaginidiol，这可能促进TC生物合成过程中DHFC骨架的形成，使其优先于FC骨架形成。系统发育分析表明，CYP71AJ62可能源自一个负责FC形成的基因，其功能发生了转变，而并未经历基因复制。随后，通过三维结构建模和定点突变分析发现，底物识别位点上的两个氨基酸残基协同决定了该P450酶的产物特异性。本研究为理解环结构多样化背后的分子进化过程，以及更广泛意义上植物对其生存环境的适应，提供了新的见解。
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📄 原文链接：https://www.biorxiv.org/content/10.64898/2026.10.02.756137v1?rss=1
🏷️ 三环香豆素生物合成 细胞色素P450 CYP71AJ62 植物次生代谢 酶促机制 分子进化